Server was in bad shape.
サーバの調子が悪かったのです。

He must be here in Tokyo Timbuktu.
Timbuktuは、どこかに、という意味です。(これはあまり見かけない表現ですよね)
彼は東京のどこかにいるはずです。

Are you sure you want a picture of me most people
die when they view my picture.

ほとんどの人は私の写真を見ると死んじゃうけど、それでもいい?
(あなたの写真を郵便でくださいな、っていう質問の答えです)

snailmail
直訳はすごく遅いメールって意味ですが、e-mail中で使用しているので
ここでは、postal mail(通常の手紙)という意味です。

It’s like a Chinese fire drill.
fire drillは防火訓練という意味です。
これはあまりいい意味では使いません。 赤信号で車が止まった時に、運転手交代的な動きで全員が一回車から出て席を替わる事をさします。
椅子取りゲームみたいだね、席を取り合ってよくないね、的な感じです。

He made like a blue box
青い箱を作りました、ではありません。blue boxは長距離電話をごまかす機械で無料または市内通話で電話がかけられる装置の事です。
頭がいいので(違法だけど)すごい(発明の)マシンを作った、そんな時に使います。

You should become as savvy about shopping
あなたは買い物のとき、もっと機転を利かせた方がいい。
savvyは、「判断力・機転」という意味です。