Do you have a pen?みたいなことを書いてもしょうがないので、まさに「使える」表現を
中心に書いていきます。

Can you shed any light on this?
この点について解明していただけませんか?

Does anyone have any documentation regarding new system
service ?

誰か新しいサービスについて、ドキュメント持っている人いますか?

Anyone can help me with this?
この件について、誰か助けて!

Please can anyone help me with this issue?
この件について誰か助けてくれませんか?

Can we get this fixed?
これ、俺たちで直せるかな?

How can you be so certain?
なんで、そんな確かなことが言えるのですか?

Do you have room for dessert?
デザート食べれますか?
(よく日本人でもデザートは別腹とかいいますが、英語でもあります)

Could you please pass me the paper ?
その紙を取ってくれますか?

Can you〜でもいいのですが、意味が強すぎるような気がします。
柔らかい表現は、過去形を使います。

Would you please〜
でもいいと思います。

I could.
何か出来ますか?の問いに対して、出来ます。なんだけど、弱い感じ

Please let me know how and what you are trying to do.
何をどうしたいのかを教えてくれませんか?

I would like to ask you to do me a favor.
Could you do me a favor ?
あなたに一つお願いがあります。余談ですが、”Do me a favor”はNick of timeの中で使われる印象的な一言です。

Could you elaborate on your question?
詳しく説明してくれませんか?

(よく見る単語としてexplainがありますが、明らかにするという意味合いが強いので、単純に詳しく説明して欲しいときはelaborateを使うほうがいいかもしれません)

it would be worthwhile to check in with the client shortly before transition to solicit feedback and make sure they are prepared.

solicitは、嘆願する、懇願する、という意味です。直接質問・お願いするというよりは、第三者的意見を言う場合に使います。worthwhileは(時間をかけてもやる)価値がある、という意味です。

移行前に、フィードバックのお願いとちゃんと準備してあるかをクライアントを確認する事は、(時間をかけてもやる)価値があると思います。というような意味になります。

How much possibility do you have for getting an approval, if any ?
もしあれば、どれぐらいの可能性で承認をもらえそうなの?
if anyで、もしあれば、少しでもあれば、という意味になります。

I hate to bother you, you would send the report by 4pm ?
お手を煩わせてすいませが、そのレポートを4pmまでに送っていただけませんか?
I hate to bother youはちょっと意味が強すぎるので、I’m sorry to bother youを代わりに使ってもいいと思います。

I hate to interrupt you but could you please write down what you would like to do.
お忙しいところすいませんが、あなたのしたいことを書き出していただけますか? という意味になります。上記の「お手を煩わせてすいませんが..」とほぼ同義なので、I hate to bother youを使ってもOKです。また、I know you’re quite busy but..も使えますね。

Please reply to me when you have a time.
お時間があるときにメールの返信をください。という意味になります。when you get a chanceでもいいと思います。