it might lead us down a rabbit hole to figure it out
それが我々を解決に導いてくれるかもしれない、という意味です。
rabbit holeはウサギの巣という意味です。不思議の国のアリスで同じような場面、つまりrabbit holeに落ちるといろんな状景が見えてくるという場面があり、それをもじった表現だと思います。

Why do they pig piling to him ?
何で彼らは彼に殺到してるんですか?
pig-pileで、一斉に何かに殺到する、押し寄せるという意味があります。

He goes into his pied piper mode
彼はパイパーモードに入る(言葉巧みに人を勧誘するモードに切り替わった)
(注:はいぱーもーど ではありません 🙂

pied piperはハーメルンの笛吹きを意味します。詳細はwikipediaを見てください。笛を吹いて町の子供を誘導して遠くに連れ去り、戻ってくる子供はいなかったと語られています。

bros before horse
まずは女性と色々とある前に、信頼関係がないといけない。といった意味です。
気の知れた中で使う言葉です。女性は使いません(気を悪くされた方いたらごめんなさい)

He got to a charley horse in his right leg
彼は右足がつったそうです。
charley horseは、足がつる、痙攣すること、です。話をしていれば前後の文脈で理解できるかもしれませんが、知っておいて損はないですよね。

I’m in a pickle
私は今困っています(スタックしています)
I’m stuckと同義です。直訳だと、私は漬物の中に入ってしまっています。なんとなく分かりますよね。。I’m stuckより、I’m in a pickleを使うとカッコイイかもしれませんね 🙂

He is a douchebag
あいつはウザい、バカだ
assholeって言っちゃうと明らかですよね。なので、こういった人を蔑む言葉には違う発音のフレーズの単語?がたくさん存在しています。酔っ払って愚痴を言う時に使います。はい。ちなみに、WALKING DEAD Seasion1の3話でこのdouchebagが使われています。メリルが屋上に置き去りにさられているのを、助けに行こうとするリックにシェーンがその理由を尋ねる場面です。あのバカを助けに行くのか?という感じで使っています。

He is a social justice warrior
彼はSJWだ(否定的な意味)
あまり日本では聞かない言葉ですよね。あまり自分の意見というものがなく、著名人が言っている言葉を鵜呑みにしてどんどんSNSなどで拡散しまくったり、色んな差別をされている人をSNS,掲示板などで養護して助けてあげようとしているんだけど、熱烈すぎてなんか方向性がずれている。そんな感じの人です。自分に陶酔していて人の意見を聞かないやつ、そんな感じです。彼はいい子ちゃんだからね。。みたいな感じです。こちらの方が分かりやすいかもです。


Um, are we going to be goofing off like this every day?
毎日こんな感じで、怠ける(さぼる)のですか?
こちら、school of rockという映画で使われているセリフです。こちらで、映画中の会話のやり取りをテキストで見ることができます(リンクを開いていただき、ブラウザ検索で”goof”を検索して頂ければすぐに見つかります)(Windows系は、Ctrl+Fキー。Mac系はcommandキー+F)。

goofで、「時間を無駄に過ごす」という意味がありますので、offと繋がることで、下がった感が出て、さぼる・怠けるといった意味合いになっている(と思います)。